Начало 1960-х. Знаменитый нью-йоркский джаз-клуб внезапно закрывается на ремонт. Тони "Болтун" Валлелонга, работавший там вышибалой, остаётся без заработка. Ему срочно нужна временная работа — хотя бы на несколько недель.
В это же время Дон Ширли, блестящий чернокожий пианист, готовится к непростому турне. Его концерты — это сложнейшие классические произведения. Публика в дорогих залах рукоплещет его таланту. Но маршрут гастролей пролегает по южным штатам Америки. Там ещё действуют жёсткие законы сегрегации. Путешествие обещает быть опасным.
Ширли ищет не просто шофёра. Ему нужен человек, который сможет быть за рулём, решать бытовые вопросы, при необходимости — постоять за него. Тони, с его бойким характером и умением договариваться, кажется подходящей кандидатурой. Их знакомство состоялось почти случайно.
Два этих мужчины — полные противоположности. Тони — простой парень из итальянского квартала, любитель громких разговоров и простой пищи. Дон — утончённый интеллектуал, воспитанный, сдержанный, живущий в роскошной квартире над Карнеги-холлом. Их взгляды на жизнь, манеры, привычки — всё кажется абсолютно разным.
Они садятся в роскошный "Кадиллак" и отправляются в путь. С первых же миль становится ясно: это будет не просто деловая поездка. Им предстоит вместе ночевать в мотелях, ужинать в ресторанах, где к Дону Ширли могут отнестись с презрением. Тони, выросший в своей среде, впервые сталкивается с откровенной расовой ненавистью лицом к лицу. Ему приходится не только водить машину, но и думать, как защитить своего работодателя.
Постепенно, за долгими часами в дороге, между ними начинаются разговоры. Сначала настороженные, потом — всё более доверительные. Тони рассказывает о своей семье, о простых радостях жизни. Дон делится историями о своём одиночестве, о том, каково это — быть гением, которого не всегда принимают в "своём" кругу. Они спорят о музыке, о манерах, о том, что правильно, а что нет.
Каждый город на их пути — новое испытание. Где-то Дону отказывают в обслуживании. Где-то ему не разрешают примерить костюм в дорогом магазине. Тони, со своим прямым нравом, каждый раз пытается найти выход. Иногда — силой, иногда — хитростью, иногда — деньгами. Он начинает видеть в Ширли не просто "босса", а человека, вынужденного постоянно бороться за своё достоинство.
Сам Дон Ширли тоже меняется. Он наблюдает за простой, но искренней жизненной философией Тони. Видит, как тот пишет трогательные письма своей жене. Слушает его незамысловатые, но полные тепла истории. Лёд между ними постепенно тает.
Эта поездка, полная неожиданных событий и трудных разговоров, навсегда оставит след в судьбе каждого. Они поймут, что под поверхностными различиями скрывается нечто важное — общая человечность. Оба вернутся из этого путешествия другими. Их дружба, зародившаяся в тесном салоне автомобиля, покажет, что настоящие отношения могут возникнуть там, где их совсем не ждёшь.
